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《天然药物化学》重点归纳总结

2022-04-19 23:22:02热度:51°C

天然药物化学重点归纳总结

天然药物化学考试方向　　

第一单元　总论

单元

细目

要点

一、总论

1.绪论

天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位

2.提取方法

（1）溶剂提取法

（2）水蒸气蒸馏法

（3）升华法

3.分离与精制方法

（1）溶剂萃取法的原理及应用

（2）沉淀法的原理及应用

　　　　一、绪论　　1.天然药物化学的基本含义及研究内容　　有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。　　有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。　　2.天然药物来源　　　包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。　　3.天然药物化学在药学事业中的地位　　（1）提供化学药物的先导化合物；　　（2）探讨中药治病的物质基础；　　（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；　　（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；　　（5）开辟药源、创制新药。

二、中草药有效成分的提取方法　　

　　溶剂提取法（★★）　　1.溶剂选择　　1）常用的提取溶剂：　　亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。　　常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：　　水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚　　巧记：水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚，仿苯室友

　　2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）

溶剂

类别

可溶类型

具体类型

水

最安全，极性最强

能溶于水

氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐

甲醇（毒）、乙醇、丙酮

亲水性有机溶剂

大极性的成分

苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元

正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚

亲脂性有机溶剂

中等极性和小极性

生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷

　　石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开；　　正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。

溶剂提取方法

加热

提取溶剂

特点

浸渍法

不

水或其他

提取时间长，效率不高

渗漉法

不

水或醇

溶剂消耗量大，费时长

煎煮法

加

水

含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用

回流提取法

加

有机溶剂

对热不稳定的成分不宜用此法，且消耗溶剂量大，操作麻烦

连续回流提取法

加

有机溶剂

在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置

　　超临界流体萃取法：物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态，此单一相态称为超临界流体。　　常用的超临界流体是CO2，常用的夹带剂是乙醇。优点是提取物中不残留溶剂，适于对热不稳定成分的提取。　　超声波提取技术：造成植物细胞壁及组织的瞬间破裂，加速有效成分溶解于溶剂。不改变有效成分的结构，缩短了时间，是一种快速、高效的提取方法。　　微波提取法：既提高了提取率，又降低了提取温度，对不耐热物质实用性好。

　　2.水蒸气蒸馏法（★★）　　用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分的提取。主要用于挥发油的提取。　　3.升华法（★）　　物质受热时不经过熔融直接转化为蒸气，遇冷后又凝结成固体。如茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑。

　　　　三、中草药有效成分的分离与精制（★）

分离方法

具体分类

原理

实例

溶剂萃取法

溶剂分配法

在两相溶剂中分配系数不同

正丁醇-水萃取皂苷

沉淀法

溶剂沉淀法

改变溶解度

水／醇法：多糖、蛋白质等水溶性大分子被沉淀醇／水法：沉淀除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质

酸碱沉淀法

调节溶液的pH

碱提酸沉--黄酮、蒽醌、有机酸等酸性成分酸提取碱沉淀法--生物碱

盐析法

改变溶解度

三颗针中提取小檗碱就是加入氯化钠促使其生成盐酸小檗碱而析出沉淀

第二单元　苷类

二、苷类

1.定义

苷的定义

2.分类、结构特点及典型化学物

（1）N-苷的结构特点及典型化合物

（2）O-苷的结构特点及典型化合物

（3）S-苷的结构特点及典型化合物

（4）C-苷的结构特点及典型化合物

3.理化性质

（1）性状

（2）旋光性

（3）溶解度

（4）苷键的裂解

（5）检识

4.提取

（1）原生苷的提取

（2）次生苷的提取

　　　　一、苷的定义（★★）　　苷类又称配糖体。　　

　　单糖的分类　　五碳糖：如D-木糖、L-阿拉伯糖　　甲基五碳糖：L-鼠李糖　　六碳糖：如D-葡萄糖　　六碳酮糖：如D-果糖　　糖醛酸：如D-葡萄糖醛酸　　双糖：如芸香糖　　记忆：我拉木，李嫁我；六葡萄，六铜锅，双云祥。

　　　　二、苷的分类　　1.按苷元化学结构分类　分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷、强心苷等。　　2.按苷在植物体内的存在状况分类　　（1）原生苷：原存在于植物体内的苷。　　（2）次生苷：原生苷水解失去一部分糖后生成的苷称为次生苷。（苦杏仁苷是原生苷，水解后形成的野樱苷就是次生苷）

　　3.按成苷键的原子分类（O-苷、S-苷、N-苷和C-苷）　　（1）O-苷（★★）　　①醇苷：强心苷、三萜皂苷和甾体皂苷；　　②酚苷：蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷；　　③氰苷（α-羟基腈）：苦杏仁苷；　　α-羟基腈很不稳定，立即分解为醛（或酮）和氢氰酸。　　④酯苷：山慈菇苷A；　　⑤吲哚苷。　　氧苷记忆：氧分一直青春　　

　　（2）S-苷：黑芥子苷、萝卜苷　　是由苷元上的巯基与糖的端基羟基脱水缩合而成的苷。　　（3）N-苷：腺苷和鸟苷，巴豆苷　　（4）C-苷：葛根素、芦荟苷　　苷的分类记忆：　　指山姑，青杏苦，留萝籽，诞八仙鸟，哥会叹！

　　　　三、苷的理化性质

性状

分子量较小为无色或白色结晶，分子量较大为非结晶性的白色固体

溶解性（★★）

其亲水性随糖基的增多而增大，苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大

旋光性

多数苷类呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋，因而使混合物呈右旋

　　1.苷键的裂解（★★）　　（1）酸催化水解　　常用的催化剂：盐酸最为常用。　　①按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序：　　N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷　记忆：单养留炭　　②吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解：　　五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷（-COOH）

　　（2）酶催化水解：酶水解具有专属性高，反应温和，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变。　　麦芽糖酶能水解α-葡萄糖苷；　　苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷；　　纤维素酶是β-葡萄糖苷水解酶；　　转化糖酶可水解β-果糖苷键。　　记忆：麦芽爱葡，被葡味苦，被果转化　　（3）碱催化水解：适于苷元为酯苷、酚苷。　　（4）Smith降解法：此法适宜于苷元结构容易改变的苷及碳苷的水解。但此法不适用于苷元上有1，2-二醇结构的苷类。

　　2.苷的检识（Molish反应）（★★）　　　于供试液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸，使酸沉积于下层，在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。糖类也有此反应，单糖反应较多糖、苷类更迅速。　　巧记：猫爱糖

　　　　四、提取（★）　　1.原生苷的提取（抑制酶的活性）　　常用的方法是采用甲醇、乙醇或50℃以上的水中提取，或在药材原料中拌入一定量的无机盐（如碳酸钙）。　　2.次生苷的提取　　应利用酶的活性，促使苷酶解。可在潮湿状态下，30℃～40℃保温（酶在此温度下活性较强）发酵一定时间，使原生苷变为次生苷后再进行提取。

《天然药物化学》重点归纳总结

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